Провел более 20 лет в качестве трейдера, прежде чем стать исследователем философских, математических и практических аспектов вероятности.

Талеб является автором многотомного цикла Incerto, охватывающего широкие грани неопределенности. Три книги цикла «Черный лебедь», «Обманутый случайностью» и «Антихрупкость» переведены на 36 языков. Талеб также опубликовал около 50 научных работ по статистической физике, статистике, философии, этике, экономике, международным отношениям и финансовой математике относительно целостного понятия риска и вероятности. Он был заслуженным профессором риск-инженерии Политехнического института Нью-Йоркского университета и профессором в Университете Массачусетса в Амхерсте. В настоящее время Талеб уделяет внимание системам, способным справляться с беспорядками, которые он назвал «антихрупкими».